Начальные годы писательского пути Успенского были чрезвычайно тяжелыми — типичными для писателей-разночинцев той поры. Материальная нужда, труд из-за денег, постоянная спешка в работе, выступления в различного рода печатных органах — вот характерные черты его биографии начала 1860-х годов. В январе 1864 года умер отец, и Глебу Ивановичу, как старшему из сыновей, пришлось взять на себя заботы об обеспечении матери и младших братьев и сестер. Он много хлопочет по различным инстанциям о пособии семье (удалось добиться пособия на воспитание детей — по 400 руб. в год на семь лет), в 1865 году отправляется в Чернигов и перевозит мать с семьей в Тулу, «на старое пепелище», лихорадочно работает над новыми произведениями. Но литературный заработок начинающего писателя был ничтожен: порой ему платили по 3–5 рублей за рассказ.
Характерна для Успенского периода 1860-х годов и его, как выражался сам писатель, «литературная бесприютность». Наряду с сотрудничеством в «Русском слове», а затем в «Современнике», он печатается в «Зрителе», «Библиотеке для чтения», в иллюстрированном издании «Северное сияние», в «Искре», «Будильнике», затем «Петербургском комиссионере», «Женском вестнике» и др. Один перечень этих различных печатных органов говорит сам за себя. Впоследствии об этом времени напряженной, но часто беспорядочной литературной работы Успенский писал: «Личная душевная жизнь и неразрывная с ней литературная работа поддерживались во мне и подкреплялись долгие годы без всякой личной или нравственной с чьей-либо стороны поддержки, и так было до 68 года» (времени перехода «Отечественных записок» в руки Некрасова и Салтыкова-Щедрина).
Из-за литературной бесприютности Успенский в этот период не раз обращается и к нелитературным заработкам. Так, в 1867 году, выдержав при Петербургском университете экзамен на звание учителя русского языка в уездных училищах, Успенский некоторое время учительствует в г. Епифани Тульской губернии. Однако писатель не мог примириться с засасывающей тиной обывательской провинциальной жизни, не был он удовлетворен и постановкой самого дела народного образования. Вследствие этого он скоро оставляет работу учителя (об этом эпизоде своей биографии Успенский рассказал потом в очерке «Спустя рукава» и отчасти в «Разоренье»). Затем он пытался работать делопроизводителем у прокурора, но и эта, служба его, конечно, не могла удовлетворить. Его жизнь, умственные искания и цели все более и более определяла литературная деятельность.
Произведения Успенского первой половины 1860-х годов многочисленны я разнообразны по тематике; не одинаковы они и по художественному уровню. Сам писатель впоследствии весьма строго подошел к раннему периоду своего творчества и немногое отобрал для. помещения в Собрание сочинений. Жизненную основу ранних произведений Успенского составили его наблюдения над жизнью Тулы и Чернигова и впечатления, вынесенные из скитаний по разным «углам» и «трущобам» Петербурга и Москвы. Жизнь городских низов, мещанства, нравы чиновников, изредка изображения деревни — вот содержание первых рассказов и очерков Успенского. Уже в эту пору определился демократизм самой тематики его произведений, отчетливо выражено стремление писателя изображать правду народной жизни «без всяких прикрас», как это требовал Чернышевский, как этого требовали традиции «гоголевского направления» в русской литературе. Это стремление молодого Успенского следовать принципам революционно-демократической эстетики сближало его с писателями-демократами того времени: Помяловским, Решетниковым, Левитовым, Н. Успенским и др. Сам Глеб Успенский становится одним из ярких представителей этой замечательной плеяды писателей-шестидесятников. Литературная близость к указанным писателям углублялась к тому же и личным с ними общением.
Уже в ранних произведениях, таких как «Гость», «Старьевщик», «Побирушки», «Зимний вечер» и др., сказались характерные черты Успенского-писателя, его зоркая наблюдательность, уменье подметить существенные детали в явлениях жизни, знание и мастерское владение живой разговорной речью, его мягкий веселый юмор, полный сочувствия к маленькому человеку. Недаром И. А. Гончаров отмечал в Успенском родство с наследием Н. В. Гоголя.
Итоговым и вместе с тем этапным произведением Успенского периода 1860-х годов являются его очерки «Нравы Растеряевой улицы» (1866).
Знаменателен сам факт публикации этих очерков в органе революционной демократия — «Современнике» (печатание оборвалось в связи с закрытием журнала после выстрела Каракозова). Еще в 1865 году по приглашению Некрасова Успенский помешает в «Современнике» очерк «Деревенские встречи». Как известно, великий поэт был не только выдающимся деятелем русской литературы, но и замечательным ее вождем и организатором. Особенно много Некрасов, вместе с Чернышевским, Добролюбовым, Щедриным, сделал для выдвижения и роста демократических сил в литературе. Естественно, что творчество молодого Успенского скоро привлекло внимание Некрасова. После приглашения Успенского в «Современник» Некрасов неизменно пристально следит за деятельностью писателя, помогает ему материально, не раз ходатайствует перед Литературным фондом «в пользу этого очень бедного, очень деликатного и очень даровитого литератора». Что касается самого Успенского, то можно сказать, что он преклонялся перед Некрасовым — и как гениальным поэтом и как замечательным человеком. В воспоминаниях об Успенском содержится немало свидетельств о восторженном отношении писателя к поэзии Некрасова, в своих произведениях Успенский не раз использует некрасовские образы и выражения. После смерти поэта в защиту его памяти от нападок реакционной прессы Успенский выступил со специальной статьей. Нет сомнения, что сближение Успенского в 1860-х годах с кругом «Современника» явилось выражением идейного и творческого роста писателя, его зрелости. Ярким свидетельством этого и явились очерки «Нравы Растеряевой улицы».